Per què els dissolvents apròtics polars són bons per a sn2?
Per què els dissolvents apròtics polars són bons per a sn2?

Vídeo: Per què els dissolvents apròtics polars són bons per a sn2?

Vídeo: Per què els dissolvents apròtics polars són bons per a sn2?
Vídeo: Non-polar compounds - insolubility 2024, De novembre
Anonim

Així, les molècules són menys capaces de solvatar anions (nucleòfils). Els nucleòfils estan gairebé sense solvat, de manera que els és molt més fàcil atacar el substrat. Els nucleòfils són més nucleòfils dissolvents apròtics . Per tant, les reaccions SN2 "prefereixen" dissolvents apròtics.

De la mateixa manera, per què els dissolvents apròtics polars són millors que els dissolvents pròtics polars per a les reaccions sn2?

A dissolvent pròtic polar estabilitzarà aquest carbocatió. Però SN2 reaccions no funcionen bé dissolvents pròtics polars perquè aquests dissolvents debilitar el nucleòfil fent-lo menys nucleòfil. Dissolvents polarapròtics funciona molt bé per a SN2 reaccions perquè no solvatenucleòfils.

De la mateixa manera, per què les reaccions sn2 prefereixen els dissolvents apròtics? Això és doncs perquè DMSO estabilitza la separació de càrregues implicada en l'estat de transició d'an Reacció SN2 (1 pas bimolecular reacció ). Altres polars dissolvents apròtics també es pot utilitzar amb el mateix propòsit.

Tenint-ho en compte, quin va ser el paper del dissolvent polar apròtic en les reaccions sn2?

El SN2 reacció està afavorida per dissolvents apròtics polars - aquests són dissolvents com l'acetona, el DMSO, l'acetonitril o el DMF que ho són polar suficient per dissoldre el substrat i el nucleòfil, però no participen en l'enllaç d'hidrogen amb el nucleòfil.

Per què els dissolvents pròtics polars són bons per a sn1?

El dissolvent pròtic polar pot interactuar electrostàticament amb el nucleòfil estabilitzant-lo. Això redueix la reactivitat del nucleòfil que afavoreix un Sn1 reacció sobre una reacció Sn2.

Recomanat: